Los accesos a la villa se realizaban por medio de siete puertas que se abrían en la cerca, de las que subsisten seis: Santa María, Reinosa, Tobalina, Hospital, Cascajera y Molino de Malla. La puerta desaparecida, conocida como del Beaterio, estaba en el desvío de la carretera a Barruelo.
La puerta de Santa María, de la Barbacana o del Paseo Real, pues daba acceso a un paseo que comunicaba con el cercano monasterio de Santa María la Real, presenta un aspecto imponente. Construida a finales del siglo XIV con piedra de sillería arenisca al exterior y mampostería al interior, tiene arco apuntado sobre el que figura el escudo de Aguilar, un águila explayada, y disponía de rastrillo del que perdura la guía. Se coronaba con un remate almenado sobre matacán realizado en los años sesenta del siglo pasado. Se encuentra situada al oeste de la localidad, junto al río y el puente, y saliendo por ella, a la derecha se encuentra el Paseo de la Barbacana, el tramo más amplio que se conserva de la muralla, que recientemente ha sido restaurada.
La puerta principal de la villa era la de Reinosa o de Burgos. Por ella entraban las mercancías procedentes de la costa y la montaña, previo pago del correspondiente portazgo. Está construida con sillares de arenisca y rematada en su parte superior con mampuesto de piedra caliza. Presenta al exterior un arco apuntado sobre el que se encuentra el escudo de Aguilar. Entre medias existe una lápida muy deteriorada en la que aparece un texto escrito en hebreo aljamiado y en castellano, según el cual su constructor fue el judío don Isaac Zamelek en el año 1381. Tras al arco la guía del rastrillo, hoy desparecido, y un segundo arco, en este caso de medio punto, donde se ubicaban las hojas de la puerta y donde aún perduran los huecos para la tranca. Tiene la declaración de Monumento Nacional Histórico Artístico desde 1925.
La puerta de la Tobalina está situada en el extremo sureste de la muralla, junto al antiguo barrio judío. Su emplazamiento permitía el acceso desde el camino que comunicaba con la vecina localidad de Villallano, por el margen izquierdo del río Pisuerga. Presenta un aspecto similar al de la puerta de Reinosa aunque con una estructura más sencilla y menores dimensiones. Construida con piedra arenisca, tiene planta cuadrada, y cuenta con un arco apuntado de sillarejo, siendo el resto de lienzo de mampuesto. Junto a la misma se conserva aún parte de la cerca que se entremezcla con casas adosadas. Según algún autor, también se la conoce como puerta de Tenerías, ya que facilitaba el acceso a la zona al otro lado del río donde se encontraban los curtidores.
La puerta del Hospital, también conocida como de la Santísima Trinidad, Tenerías o San Miguel ya que se encuentra junto a la iglesia del mismo nombre. Adosada a ella se encuentra el antiguo hospital de la Santísima Trinidad, mandado construir por Don Francisco Soto en el siglo XV. Construida en el siglo XVIII al igual que el puente de piedra con banco corrido en los laterales que permitía el acceso a la villa desde el Sur. Es de estilo renacentista y cuenta con un coronamiento neoclásico. También figura como en otras puertas el escudo de Aguilar, el águila explayada. Actualmente se la menciona como Puerta del Portazgo, aunque con este mismo nombre se conoció también a otras puertas.
La puerta o el portillo de la Cascajera del siglo XVII, se sitúa al Sur de la villa, en el extremo Este del Paseo de la Cascajera. Se trata de una puerta con arco de medio punto construido con piedra de sillería arenisca que probablemente sean los restos de una edificación cuya fachada miraba al río. Está muy restaurada y probablemente ocupe el lugar donde supuestamente tuvo su emplazamiento el portillo.
![]() |
![]() |
También en el paseo de la Cascajera, en este caso en el extremo Oeste, se encuentra la puerta o portillo del Molino del Capitán Malla o de San Roque nombre que toma de la capilla dedicada a este santo situada enfrente. Se ubica junto al puente, donde se puede observar que el nivel de la calle del puente ha subido bastante. En la documentación manejada por Gregorio Ruiz, no aparece este portillo, y si en cambio la Puerta de Pabones, sin que se pueda asegurar que sea la misma. Consta de un doble arco de piedra, de medio punto el superior y apuntado el inferior.
La puerta desaparecida conocida como puerta de Barruelo, del Beaterio o Puerta de los mártires, se encontraría en el desvío a la carretera de Barruelo. En el Catastro de Ensenada se la menciona como puerta de San Lázaro o del Beaterio de San Lázaro, antiguo hospital que en el siglo XIX fue refugio de mujeres.