La dehesa de Villandrando se encuentra situada cerca de la localidad de Cordovilla la Real, a cuyo municipio pertenece. Con el nombre de "Villagundrando" aparece mencionada en 1074 en los fueros de Palenzuela como perteneciente a su alfoz y jurisdicción.

Johán Garcia de Padilla adquiere en 1327 la casa fuerte de Cordovilla por un importe de 850 maravedís. En 1377 parte de esta casa es empeñada a Gonzalo Ruiz de Cordovilla por 100 maravedís hasta su devolución.

En el Becerro de las Merindades figura incluida en el obispado de Burgos, como lugar solariego de Juan García de Villandrando, Juan Rodríguez de Sandoval y Garci Gutiérrez de Villandrando, que reciben de sus vasallos cinco maravedís por cada casa habitada. Al rey le pagan por servicios y monedas, aunque no por fonsadera ni yantar.

Es probable que en 1451, tras la sublevación del Almirante de Castilla, Don Alonso Enríquez, contra Don Alvaro de Luna, favorito del Rey Juan II, la casa fuerte fuera ocupada por las fuerzas rebeldes al igual que las fortalezas de Palenzuela y Hornillos de Cerrato.

Al concejo de Villandrando le corresponde aportar 818 maravedís, de un total de 835.223, impuestos en 1475 por la reina Católica a los pueblos de la merindad del Cerrato.

Gómez Manrique en 1487 obtiene licencia de los Reyes Católicos para fundar mayorazgo a favor de su nieta Ana Manrique en el que incluye varias villas burgalesas y los lugares de Cordovilla y Matanza en la provincia de Palencia. En su testamento amplía el mayorazgo con la fortaleza de Villandrando y varios juros.

Durante el levantamiento comunero, el castillo es atacado y quemado, hechos por los que en 1522 son condenados varios matrimonios a penas pecuarias para el arreglo del mismo.

Cuando se confecciona el Catastro de Ensenada, en 1753, el lugar estaba despoblado, únicamente habitado por el guarda montero Manuel Hernando. Pertenecía al Convento de las Claras de Calabazanos, probablemente por alguna manda testamentaria.

En 1828 el despoblado está incluido en la provincia de Burgos, Partido de Castrojeriz.

Durante la desamortización de los bienes eclesiásticos, en 1839, adquiere el lugar por 237.000 reales Don Lorenzo Moratinos Sanz, primer vizconde de Villandrando y célebre político palentino que restaura la casa fuerte en la que coloca sobre la puerta una placa con la siguiente leyenda: "Castillo de Villandrando, reedificado en 1842 por el señor don Lorenzo Moratinos Sanz, Caballero profeso de Calatrava, primer Vizconde de Villandrando".

A mediados del siglo XIX figura como coto redondo en la provincia de Palencia, partido judicial de Astudillo y término jurisdiccional de Cordovilla la Real, con un vecino pechero, seis almas. Según Pascual Madoz la casa fuerte tenía mucha solidez y era de antigüedad notable, no habiéndose variado su antigua forma en la restauración efectuada. Se trataba de un edificio de dos plantas, construido con sillería, con puerta de acceso con arco ojival, sobre la que figura la placa antes mencionada con las armas del vizconde.

En Cordovilla la Real la iglesia está dedicada a Nuestra Señora de la Asunción. Es un edificio de estilo gótico-plateresco del siglo XVI, con una torre neoclásica del XVIII. En su casco urbano se encuentran dos rollos jurisdiccionales, frente al ayuntamiento el de la villa, del siglo XIV; el segundo, en una plaza cercana, corresponde al del desaparecido monasterio de San Salvador del Moral.